1950'lerin Amerikan rüyasının solmaya yüz tuttuğu bir dönemde, Orta Batı'nın sakin banliyölerinde bir ailenin öyküsü başlıyor. Bu ailenin en büyük oğlu Jack, çocukluğun güvenli limanından ayrılıp yetişkinliğin karmaşık sularına doğru yelken açarken, izleyici de onunla birlikte bir dönüşüm yolculuğuna çıkıyor. Bu yolculukta Jack'in en büyük rehberi, aynı zamanda en büyük sınavı olan babasıyla (Brad Pitt) olan çalkantılı ilişkisi belirleyici bir rol oynuyor. Babasının sert mizacı ve beklentileri altında ezilen Jack, bir yandan onun onayını kazanmaya çalışırken, diğer yandan kendi kimliğini bulma mücadelesi veriyor.
Yıllar sonra, modern çağın labirentlerinde kaybolmuş bir yetişkin olan Jack (Sean Penn), geçmişin izlerini takip ederek bugünün anlamını arıyor. Hayatın acımasız gerçekleriyle yüzleşirken, kaderin cilvelerine ve varoluşun derin sırlarına kafa yoruyor. Yaşamın anlamını sorgulayan Jack, geçmişiyle hesaplaşarak geleceğe umutla bakmanın yollarını arıyor. Bu arayış, onu sadece kendi iç dünyasına değil, aynı zamanda evrenin sonsuzluğuna doğru bir yolculuğa çıkarıyor.