Christopher Robin, büyüdü, sorumluluklar aldı, hayallerini bir kenara bıraktı. Artık koca bir adam, yoğun bir iş hayatının labirentinde kaybolmuş, geçim derdine düşmüş bir eş ve babadır. Ancak, geçmişin tatlı anıları, derinlerde bir yerlerde usulca fısıldamaktadır. Özellikle de o sihirli ormanda, yüzünde bal lekesi, kalbi sevgi dolu bir ayıcıkla kurduğu dostluk... Winnie the Pooh. Yıllar sonra, Christopher Robin'in yolu, beklentilerinin çok ötesinde bir şekilde, eski dostuyla kesişir. Artık yıpranmış tüyleri, solmuş renkleri ve her zamanki sakin tavrıyla Winnie the Pooh, Christopher'ın hayatına yeniden girer. Bu beklenmedik karşılaşma, Christopher için bir uyanış olur. Çocukluğunun o saf ve kaygısız günlerini, hiçbir şey yapmamanın aslında her şey yapmak olduğunu, hayatın asıl anlamının koşturmacanın ötesinde saklı olduğunu hatırlar. Winnie the Pooh, Christopher'a hayatın karmaşası içinde kaybolan o içindeki çocuğu yeniden bulması için bir kılavuz olurken, izleyiciyi de kendi çocukluk hayallerine doğru bir yolculuğa çıkarıyor.
